Menyadari bahwa Jakarta tidak punya hari ulang tahun, wali kota Sudiro (1953-1958) dan kemudian gubernur pada 25 Februari 1958 sampai 6 Februari 1960, merasa terpanggil untuk menetapkan HUT Jakarta. Untuk itu, kakek aktor film Tora Sudiro tahun 1955  menghubungi beberapa ahli sejarah. Seperti Mr Mohammad Yamin, wartawan senior Sudarjo Tjokrosisworo, dan Mr Dr Sukanto. "Saya mohon kepada mereka kapankah Kota Jakarta ini didirikan. Tetapi, bukan Batavianya JP Coen, melainkan Kota Jakarta yang didirikan Fatahukkahm," tulis Sudiro dalam memoarnya.

Dari ketiga tokoh tersebut, ternyata hanya Mr Dr Soekanto, kepala Arsip Nasional dan guru besar sejarah pada Fakultas Kedokteran UI  yang rupanya berhasil. Kemudian, dia menyerahkan sebuah naskah berjudul "Dari Jakarta ke Jayakarta", sebagai hasil penyelidikan selama berbulan-bulan. Kesimpulannya adalah: 22 Juni 1527 hari paling dekat pada kenyataan dibangunnya Kota Jayakarta oleh Falatehan. Naskah tersebut kemudian dibahas di Sidang Istimewa DPRD Kota Jakarta. Setelah diterima baik, mulai 22 Juni 1956 DPRD DKI Jakarta sidang istimwa yang berlangsung hingga saat ini.  Masih ada tokoh sejarah lainnya, yakni almarhum Prof Husein Djajaningrat mengaitkan saat Fatahillah mengusir Portugis dengan hari besar Islam, yakni hari Maulud Nabi 12 Rabiul Awal yang jatuh pada 1 Juni  1527. 

Tapi, ketika itu kemeriahannya belum sampai seperti sekarang ini. Baru ketika masa gubernur Ali Sadikin HUT Jakarta diperingati  secara luas oleh warga kota. Dengan diselenggarakannya Jakarta Fair (Pekan Raya Jakarta - PRJ) menyambut HUT Jakarta. Bang Ali dengan pakaian Betawi ikut berpesta bersama ratusan ribu warga Ibu Kota pada "malam muda-mudi" di Monas dan Jalan Thamrin . PRJ yang semula di Monas idenya dari Pasar Gambir di tempat yang sama untuk memperingati kelahiran Ratu Wilhelmina dan diadakan tiap bulan Agustus di masa penjajahan Belanda.

Kembali kepada penetapan HUT Jakarta, kini banyak pihak yang mempersoalkan akurasi tanggal tersebut. Menurut sejarawan Adolf Heyken SJ, hari jadi Jakarta hanyalah sebuah dongeng. Karena tak ada dokumen yang menyebutkan nama Jayakarta. Fatahillah orang Arab. Tak mungkin memberi nama sesuatu dengan bahasa Sansekerta. Dalam pengertian Jayakarta berarti "kemenangan yang nyata" saat Fatahillah mengalahkan Portugis. "Jadi, ini semua dongen supaya Jakarta memiliki ulang tahun", tegasnya.