Potensi besar pesantren tidak hanya dari aspek sejarahnya sebagai lembaga pendidikan tertua di Indonesia dan memiliki ciri ke-Indonesiaan yang khas. Dari tahun ke tahun jumlahnyapun terus bertambah secara signifikan. Berdasarkan data Departemen Agama, pada 1977 jumlah pesantren sekitar 4.195 dengan jumlah santri sekitar 677.384 orang. Pada tahun 1981, tercatat ada sekitar 5.661 pesantren dengan 938.397 orang santri. Pada tahun 1985 jumlah pesantren terus mengalami kenaikan menjadi 6.239 dengan jumlah santri mencapai sekitar 1.084.801 orang. Sementara pada tahun 1997 Departemen Agama sudah mencatat 9.388 buah pesantren dengan santri sebanyak 1.770.768 orang. Hingga 2007, jumlah pesantren mencapai 14.647 dengan jumlah santri 3.289.141. Sayangnya, eksistensi dan kontribusi pesantren masih belum optimal, masih dianggap sebelah mata, seperti dianaktirikan.

Pendidikan di pesantren umumnya lebih memprioritaskan materi tentang agama dan akhlak namun minus keahlian baik hardskill maupun softskill. Akibatnya, lulusan pesantren yang jumlahnya cukup signifikan seringkali menjadi gagap saat terjun ke masyarakat. Sulit mencari kerja dan kalaupun bekerja, mayoritas dari mereka menjadi pekerja tidak profesional. Seperti menjadi pedagang biasa di pasar-pasar tradisional. Tidak sedikit pula yang menganggur. Padahal biaya dan waktu yang mereka habiskan untuk menuntut ilmu di ponpes tidak sedikit. Bisa hingga belasan tahun atau hampir sama dengan mereka yang mengenyam pendidikan formal hingga lulus dari perguruan tinggi. Padahal, seperti yang lain, para santripun akan menghadapi tantangan yang tak kalah kompleksnya di era persaingan global.

Pendidikan entrepreneurship menjadi salah satu langkah konkrit untuk lebih memberdayakan pesantren. Selain semangat kemandirian yang sudah menjadi ciri khasnya, penting pula mengajarkan berbagai keahlian dan semangat kewirausahaan kepada para santri agar kelak setelah lulus mereka dapat meneruskan hidup dengan bekerja secara profesional. Salah satu pesantren yang dapat dijadikan role model dalam pengembangan pesantren sebagai entrepreneur school adalah Pesantren Daruttauhid di Bandung, Jawa Barat. Di bawah asuhan Abdullah Gymnastiar (Aa Gym), Daruttauhid berkembang sedemikian rupa dalam rangka merespon perkembangan modernitas namun tetap eksis menyandang peran tradisional pesantren sebagai lembaga pendidikan Islam. Santrinya tidak hanya dibekali dengan ilmu agama, namun juga beragam skill, semangat entrepreneurship dan familiar dengan teknologi modern, khususnya bidang informasi.

Secara umum, sistem pendidikan pesantren yang berbasis boarding (asrama/mondok), memiliki potensi besar untuk dikembangkan sebagai leader school sekaligus entrepreneur school. Tinggal menambahi dan menyatukan pola pendidikan dan kurikulum yang ada dengan kurikulum kepemimpinan dan kewirausahaan. Beberapa pesantren yang dikembangkan dengan pola pendidikan modern terbukti mampu melahirkan SDM-SDM yang bersaing. Persoalannya kemudian, pesantren juga menghadapi sejumlah kendala klasik yang sama dengan dunia pendidikan kita pada umumnya. Keterbatasan anggaran dan tenaga pengajar profesional.